William S. Harley e o seu colega de escola Arthur Davidson começaram a experimentar motores de combustão interna no princípio do século.

Harley trabalhava como desenhador numa companhia de engenharia e Davidson estava empregado como elaborador de modelos. Juntos, construíram um motor monocilíndrico de 400cc e acoplaram-no a um quadro de bicicleta; o protótipo ficou terminado em 1903.

Quando o testaram, provou ser de confiança, mas pouco potente.

Harley redesenhou o motor e aumentou a sua cilindrada para 475cc. A Harley-Davidson Motor Company iniciou a sua produção em 1904 com a Silent Gray Fellow. Nos 14 anos seguintes, várias modificações aumentaram de novo a cilindrada do motor, com inclusão de válvulas IOE e reforçando o quadro.

A Harley-Davidson Silent Gray Fellow de 1912

Apelidada Silent (Silenciosa) devido à condução suave que os amortecedores proporcionavam, Gray (cinzenta) pela sua austera pintura, e Fellow (amiga), que sugeria uma amizade entre o homem e a máquina, esta moto ganhou reputação por ser uma companheira fiável na estrada.